Автор: Tillaeva, Adolat Farxodovna; Eshchanov, Xushnudbek Odilbekovich; Kuryazov, Rustamxon Shonazarovich; Taxirov, Yuldash Radjabovich; Dushamov, Dilshod Azadovich

Аннотация: В реакции 6-бромхиназолин-2,4(1H,3H)-диона с хлорсульфоновой кислотой показано, что 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-8-сульфонилхлорид образуется вместо сульфокислоты. В результате квантово-химических расчетов такая ситуация объясняется тем, что общая энергия сульфонилхлорида ниже, чем энергия сульфокислоты. Также под влиянием положительного мезомерного эффекта (+М) атома брома сульфонилхлоридная группа должна атаковать 7-е состояние молекулы, но практически и теоретически доказано, что она переходит в 8-е состояние. Установлено, что при химической реакции продукта с водой и спиртом образуются 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфокислота и ее эфир.

Ключевые слова: 6-бромхиназолин-2,4(1H,3H)-дион, 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохиназолин-8-сульфонилхлорид, 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфоновая кислота, метиловый и этиловый эфир 6-бром-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидрохинозолин-8-сульфоновой кислоты, квантово-химические расчеты, GAMESS расчет, нуклеофильное замещение, хлорсульфоновая кислота.

Страницы в журнале: 735 - 744