Автор: Ибрагимова, М.; Рейимбердиева, М.А.; Эшчанов, Х.О.; Душамов, Д.А.

Аннотация: Исследована реакция 3-хлорацетилбензотиазолин-2-тиона с диэтиламином, ди-n-бутиламином, морфолином и пиперидином. Во всех случаях реакция протекала по альтернативному пути с образованием 2-(N, N-диалкиламидометил)тиобензотиазолов вместо ожидаемого продукта нуклеофильного замещения атома хлора. В отличие от этого, соответствующий 3-хлорацетилбензотиазолин-2-он вступал в прямую реакцию нуклеофильного замещения. Квантово-химический анализ (DFT, B3LYP) показал, что замена кислорода на серу приводит к перераспределению электронной плотности и граничных молекулярных орбиталей, ослаблению ацильной связи и реализации механизма ацильного распада с последующим S-алкилированием. Результаты подчёркивают ключевую роль тиокарбонильной группы в определении направления реакции.

Ключевые слова: бензотиазолин-2-тион; бензотиазолин-2-он; вторичные амины; нуклеофильное замещение; ацильный распад; S-алкилирование; DFT; B3LYP.

Страницы в журнале: 589 - 603